Chimica del vino

 

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CHIMICA DEL VINO

A C E F O P T Z


A Su

Acetalizzazione

Reazione di addizione di un alcol ad una aldeide, favorita da un ambiente acido, secondo lo schema generale riportato in figura. Si tratta di una reazione reversibile in due passaggi: l'addizione di una molecola di alcol all'aldeide porta alla formazione di un emi-acetale, l'addizione di una seconda molecola di alcol all'emi-acetale porta alla formazione di acetale e acqua. Poiché la reazione è reversibile, gli acetali in acqua si convertono ad aldeidi e alcool.

reazione di acetalizzazione

aldeide

alcol

emiacetale

acetale

Acidi carbossilici Su

Gli acidi carbossilici sono dei composti organici aventi proprietà acide dovute alla capacità di sciogliersi in acqua per dare idrogenioni (ioni H+). La loro formula generale è RCOOH, la loro formula di struttura è del tipo (1). I più importati acidi presenti nel vino sono: l'acido acetico (costituente fondamentale dell'aceto, fig.2), l'acido citrico (presente nel limone, fig.3), l'acido lattico (fig.4), l'acido malico (fig.5), l'acido succinico (fig.6) e principalmente l'acido tartarico (fig.7).

acido carbossilico

CH3COOH

acido citrico acido lattico acido malico acido succinico acido tartarico
(1: formula di struttura) (2: ac. acetico) (3: ac. citrico) (4: ac. lattico) (5: ac. malico) (6: ac. succinico) (7: ac. tartarico)

Alcoli Su

Composti chimici aventi formula generale R-OH. Gli alcoli si distinguono in primari (fig.1), secondari (fig.2) o terziari (fig.3) a seconda che il gruppo OH (detto ossidrilico) si trovi su un atomo di carbonio contenente uno, due o tre legami con altri atomi di carbonio. Nel vino l'alcol principale è l'alcol etilico o etanolo (fig.4). La glicerina è un poli-alcol (fig.5).

alcol primario alcol secondario alcol terziario CH3-CH2-OH glicerolo
(1: alcool primario) (2: alcool secondario) (3: alcool terziario) (4: etanolo) (5: glicerina)

Aldeidi e Chetoni Su

Composti organici detti carbonilici per via della presenza nella molecola di un atomo di ossigeno con un doppio legame ad un atomo di carbonio (gruppo carbonilico >C=O). Se il carbonio a cui è legato l'ossigeno è in posizione terminale, ossia presenta anche un legame carbonio-idrogeno, il composto si chiama aldeide (fig.1); diversamente il composto si chiama chetone (fig.2). Gli zuccheri sono dei poli-alcoli contenenti gruppi carbonilici.

aldeide chetone diacetile

(1: aldeide)

(2: chetone) (3: diacetile)

Aminoacidi Su

Composti chimici , aventi sia un gruppo amminico (-NH2) che una funzione acida , solitamente dovuta al gruppo carbossilico (-COOH). Sovente i due gruppi si trovano sullo stesso atomo di carbonio (a-aminoacidi) e hanno formula di struttura del tipo riportato in figura. Gli aminoacidi sono i costituenti delle proteine. In natura gli aminoacidi partecipano a reazioni catalizzate da enzimi che portano all'eliminazione di ammoniaca (NH3) o di anidride carbonica (CO2).

aminoacido

Antociani Su

Composti chimici presenti nella buccia degli acini, il cui colore cambia con l'acidità dell'ambiente in cui si trovano, aventi formula di struttura del tipo (1). Formano dei derivati detti Antocianidine, fra cui i più importanti sono la cianidina (rossa, fig.2) e la delfinidina (rosso violetto, fig.3). Gli Antociani (dal greco antos = fiore e cianos = azzurro) e le Antocianidine sono responsabili del colore rosso delle uve prima e del colore rosso-violetto dei vini novelli. Durante l'invecchiamento del vino si aggregano formando dei polimeri detti flavanoli i quali sono poco solubili nel vino e precipitano; per tale ragione il vino con il tempo tende a schiarirsi.

Antociani formula generale Cianidina delfinidina
(1: formula generale) (2: cianidina) (3: delfinidina)


C Su

Clorofilla

Le Clorofille fanno parte di un gruppo di composti, di notevole importanza biologica, noti come metalloporfirine. Il metallo che entra nella costituzione delle clorofille è il magnesio (Mg). Non contengono cloro ma derivano il loro nome dal greco: chlorós = verde e fillon = foglia. Le Clorofille si riscontrano in tutti i tessuti fotosintetici. In figura è riportata la struttura della Clorofilla A, la più diffusa e importante delle clorofille.

Clorofilla

Clorofilla A


E Su

Esterificazione

Reazione fra un acido e un alcol con formazione di un estere. Nel vino l'alcool è l'etanolo e l'acido un acido carbossilico, secondo lo schema riportato in figura.

Esterificazione dell'etanolo

acido

etanolo

estere etilico

acqua


F Su

Flavoni

I flavoni (dal latino flavus = giallo) sono pigmenti, spesso gialli, largamente diffusi nelle piante superiori, la cui struttura di base è del tipo riportato in figura. Il più importante è la quercetrina, responsabile del colore delle uve bianche.

Flavone


O Su

Ossidazione

Reazione chimica per la quale un dato composto reagisce con l'ossigeno. Poiché l'ossigeno è presente nell'aria, un'eccessiva esposizione del vino all'aria può portarne all'alterazione per la conversione dell'alcool ad acido, secondo lo schema riportato in figura.

Ossidazione dell'etanolo

etanolo acetaldeide acido acetico


P Su

Pirazina

Le Pirazine sono dei composti di natura aromatica la cui molecola è costituita da un nucleo di sei atomi contenenti due atomi di azoto (N) in posizione para (ossia cotrapposta). Le Pirazine sono molto diffuse nei prodotti naturali, in particolare fra i costituenti del cacao e degli alimenti tostati quali, ad esempio, caffè e nocciole. Alcuni derivati delle Pirazine trovano largo impiego nell'industria farmaceutica.

Pirazina

Pirazina


T Su

Tannini

I tannini sono composti fenolici (alcoli aromatici) con strutture molto complesse e pesi molecolari compresi fra 500 e 3000. I tannini presenti nell'uva sono dei tannini condensati, costituiti da diverse molecole di flavolani, la cui formula generale è riportata in figura, se vengono scaldati in ambiente acido si convertono in antociani. Sono principalmente presenti nelle bucce e nelle vinacce e quindi si ritrovano principalmente nei vini rossi. Con l'invecchiamento del vino si ossidano, preservando il vino, e passano dal colore giallo al rosso bruno.

Tannini

Terpeni Su

I terpeni sono una categoria di sostanze responsabili degli odori gradevoli dei fiori e costituenti degli oli essenziali ossia delle sostanze naturali che costituiscono la base dei profumi. I terpeni sono costituiti da un numero di atomi di carbonio pari a un multiplo di 5 e sono presenti in natura sotto forma di alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e altri composti. Dal punto di vista formale si possono considerare dei derivati dalla polimerizzazione (testa-coda) dell'isoprene (fig.1) e quindi costituiti da una sequenza di frammenti del tipo riportato in figura 2. Fra i più importanti ricordiamo: il geraniolo presente nella rosa (fig.3) e il b-pinene presente nel pino (fig.4).

isoprene

sequenza isoprene

geraniolo

pinene

(1: isoprene) (2:struttura base) (3: geraniolo) (4:b-pinene)


Z Su

Zuccheri

Gli zuccheri o Saccaridi sono dei composti chimici, contenenti gruppi ossidrilici o alcolici (OH) e carbonilici (C=O), appartenenti alla famiglia dei carboidrati ossia dei composti con formula generale Cn(H2O)n in cui formalmente si ha una molecola di acqua per ogni atomo di carbonio. Nei monosaccaridi il numero di atomi di carbonio è 5 (pentosi) o 6 (esosi). Gli zuccheri complessi o polisaccaridi sono costituiti da più molecole di zuccheri semplici legate fra loro. Fra i monosaccaridi presenti in natura i più importanti sono il glucosio (fig.1) e il fruttosio (fig.2). Il glucosio è spesso presente nella forma ciclica, detta gluco-piranosio, in cui l'ossidrile presente in posizione 5 ha reagito con il carbonile in posizione 1 (fig.3).

glucosio fruttosio glucopiranosio
(1: glucosio) (2: fruttosio) (3: b-d-glucopiranosio)


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